O porto de Charlotte Amalie é profundo o suficiente para comportar um navio de cruzeiro com calado de onze metros, motivo pelo qual a Dinamarca o escolheu em 1666 e por que o tráfego de veleiros nunca o abandonou.
A Companhia Dinamarquesa das Índias Ocidentais estabeleceu o assentamento como um porto livre, e no século XVIII a ancoragem movimentava mais tonelagem registrada do que a maioria dos portos continentais americanos. Os armazéns ao longo da orla foram construídos com andares térreos de pedra abobadada para que a carga pudesse ficar acima da linha da maré. Esses edifícios ainda permanecem na Main Street. A ilha passou para os Estados Unidos em 1917 por vinte e cinco milhões de dólares em ouro, e o propósito comercial do porto mudou do melaço e rum para visitantes que chegam por casco em vez de asas. Barqueiros independentes transportavam passageiros para as ilhotas muito antes de o termo passeios de barco particulares em St. Thomas existir como uma categoria de reserva.
A geografia explica a resistência do comércio. St. Thomas situa-se na extremidade oeste de um banco submarino raso compartilhado com St. John, Water Island, Hassel Island e as Ilhas Virgens Britânicas além. A água entre eles raramente excede vinte metros. Cabeças de coral, prados de ervas marinhas e cascos naufragados estão ao alcance do mergulho livre. Os ventos alísios sopram constantes do leste na maior parte do ano, o que significa que um catamarã pode chegar a Christmas Cove ou Honeymoon Bay em um único bordo. Velejar aqui não é uma novidade acrescentada à ilha; é a forma prática de se mover entre suas partes.
Os recifes dão propósito à passagem. Corais Elkhorn e coral-cérebro colonizam as águas rasas a sotavento do Buck Island National Wildlife Refuge, e tartarugas-verdes pastam nas ervas marinhas em Brewers Bay. Tartarugas-de-pente, tarpons e raias-viola são avistamentos comuns. O Coral World Ocean Park, inaugurado em Coki Point em 1978, mantém os programas de pesquisa e reabilitação marinha da ilha ao lado de seu habitat de golfinhos. Um passeio de catamarã em St. Thomas geralmente percorre duas ou três dessas ancoragens em uma única saída, e o formato de pequeno grupo mantém os números de mergulho baixos sobre o terreno frágil.
O que distingue a frota moderna é a escala em vez da ambição. As embarcações partem da Saga Haven Marina, St. Thomas, USVI, com equipes que percorrem esses canais há décadas e leem as linhas de ventania a olho. A entrada na marina em si é gratuita a 0 USD; a navegação é a mercadoria reservada. Entre os itinerários do Caribe, os passeios de barco particulares em St. Thomas permanecem incomumente flexíveis, moldados em torno de um único grupo em vez de um manifesto fixo.
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