Il porto di Charlotte Amalie è abbastanza profondo da ospitare una nave da crociera con un pescaggio di undici metri, motivo per cui la Danimarca lo scelse nel 1666 e perché il traffico velico non l'ha mai abbandonato.
La Compagnia danese delle Indie occidentali stabilì l'insediamento come porto franco e, entro il XVIII secolo, l'ancoraggio gestiva un tonnellaggio registrato superiore alla maggior parte dei porti americani continentali. I magazzini lungo il lungomare furono costruiti con piani terra in pietra a volta, in modo che il carico potesse stare al di sopra della linea di marea. Quegli edifici si trovano ancora oggi su Main Street. L'isola passò agli Stati Uniti nel 1917 per venticinque milioni di dollari in oro, e lo scopo commerciale del porto passò dalla melassa e dal rum ai visitatori in arrivo via mare piuttosto che via aria. I barcaioli indipendenti portavano i passeggeri verso le isole molto prima che il termine tour privati in barca a St. Thomas esistesse come categoria di prenotazione.
La geografia spiega la persistenza del commercio. St. Thomas si trova al margine occidentale di un basso fondale sottomarino condiviso con St. John, Water Island, Hassel Island e le Isole Vergini Britanniche. L'acqua tra queste isole raramente supera i venti metri. Teste di corallo, praterie di alghe marine e relitti si trovano a una profondità accessibile in apnea. Gli alisei soffiano costanti da est per gran parte dell'anno, il che significa che un catamarano può raggiungere Christmas Cove o Honeymoon Bay con un'unica virata. Navigare qui non è una novità aggiunta all'isola; è il modo pratico per spostarsi tra le sue parti.
Le barriere coralline danno uno scopo alla traversata. Coralli Elkhorn e coralli cervelletto colonizzano i bassifondi sottovento al largo del Buck Island National Wildlife Refuge, e le tartarughe marine verdi brucano le alghe marine nella Brewers Bay. Tartarughe embricate, tarponi e trigoni americani sono avvistamenti comuni. Il Coral World Ocean Park, aperto a Coki Point nel 1978, mantiene i programmi di ricerca e riabilitazione marina dell'isola insieme al suo habitat per delfini. Un tour in catamarano a St. Thomas solitamente tocca due o tre di questi ancoraggi in un'unica uscita, e il formato a piccoli gruppi mantiene basso il numero di snorkelisti sopra i fondali fragili.
Ciò che distingue la flotta moderna è la scala piuttosto che l'ambizione. Le imbarcazioni partono dal Saga Haven Marina, St. Thomas, USVI, con equipaggi che solcano questi canali da decenni e leggono le linee di groppo a occhio nudo. L'ingresso al porto turistico stesso è gratuito a 0 USD; la navigazione è il servizio prenotato. Tra gli itinerari caraibici, i tour privati in barca a St. Thomas rimangono insolitamente flessibili, modellati attorno a un singolo gruppo piuttosto che a un manifesto fisso.
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