Der Hafen von Charlotte Amalie ist tief genug für Kreuzfahrtschiffe mit elf Metern Tiefgang, weshalb Dänemark ihn 1666 wählte und der Segelverkehr ihn nie verlassen hat.
Die Dänische Westindien-Kompanie etablierte die Siedlung als Freihafen, und im achtzehnten Jahrhundert wurden an diesem Ankerplatz mehr registrierte Tonnagen abgefertigt als in den meisten Häfen des amerikanischen Festlands. Lagerhäuser entlang der Uferpromenade wurden mit gewölbten Erdgeschossen aus Stein erbaut, damit die Fracht über der Gezeitenlinie liegen konnte. Diese Gebäude stehen noch immer in der Main Street. Die Insel ging 1917 für fünfundzwanzig Millionen Dollar in Gold an die Vereinigten Staaten über, und der kommerzielle Zweck des Hafens verlagerte sich von Melasse und Rum hin zu Besuchern, die eher über das Wasser als durch die Luft ankamen. Unabhängige Bootsführer brachten Passagiere bereits zu den Cays, lange bevor der Begriff der privaten Bootstouren auf St. Thomas als Buchungskategorie existierte.
Die Geografie erklärt die Beständigkeit dieses Handels. St. Thomas liegt am westlichen Rand einer flachen submarinen Bank, die mit St. John, Water Island, Hassel Island und den weiter entfernten Britischen Jungferninseln geteilt wird. Das Wasser zwischen ihnen ist selten tiefer als zwanzig Meter. Korallenköpfe, Seegraswiesen und Schiffswracks liegen in Reichweite für Freitaucher. Die Passatwinde wehen die meiste Zeit des Jahres stetig aus Osten, was bedeutet, dass ein Katamaran Christmas Cove oder Honeymoon Bay mit einem einzigen Schlag erreichen kann. Segeln ist hier keine zusätzliche Neuheit für die Insel; es ist die praktische Art, sich zwischen ihren Teilen zu bewegen.
Die Riffe verleihen der Passage ihre Bestimmung. Elchgeweih- und Gehirnkorallen besiedeln die windabgewandten Untiefen vor dem Buck Island National Wildlife Refuge, und grüne Meeresschildkröten grasen das Seegras in der Brewers Bay. Karettschildkröten, Tarpune und Südliche Stechrochen sind häufige Anblicke. Der Coral World Ocean Park, der 1978 am Coki Point eröffnet wurde, unterhält neben seinem Delfinhabitat die marinen Forschungs- und Rehabilitationsprogramme der Insel. Eine Katamaran-Chartertour auf St. Thomas führt in der Regel zwei oder drei dieser Ankerplätze an einem Tag an, und das Kleingruppenformat sorgt für eine geringe Anzahl an Schnorchlern über dem empfindlichen Meeresboden.
Was die moderne Flotte auszeichnet, ist eher der Maßstab als der Anspruch. Schiffe legen von der Saga Haven Marina, St. Thomas, USVI ab, mit Besatzungen, die diese Kanäle seit Jahrzehnten befahren und Böenlinien mit bloßem Auge erkennen. Der Zugang zum Yachthafen selbst ist kostenlos (0 USD); das Segeln ist das gebuchte Produkt. Unter den karibischen Reiserouten bleiben die privaten Bootstouren auf St. Thomas ungewöhnlich flexibel und richten sich nach einer einzelnen Gruppe anstatt nach einem festen Manifest.
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