El puerto de Charlotte Amalie es lo suficientemente profundo como para albergar un crucero con un calado de once metros, razón por la cual Dinamarca lo eligió en 1666 y por la cual el tráfico de vela nunca lo ha abandonado.
La Compañía Danesa de las Indias Occidentales estableció el asentamiento como puerto franco y, para el siglo XVIII, el fondeadero manejaba más tonelaje registrado que la mayoría de los puertos de la América continental. Los almacenes a lo largo del paseo marítimo se construyeron con plantas bajas de piedra abovedada para que la carga pudiera permanecer por encima de la línea de marea. Esos edificios aún se conservan en Main Street. La isla pasó a los Estados Unidos en 1917 por veinticinco millones de dólares en oro, y el propósito comercial del puerto cambió de la melaza y el ron a los visitantes que llegaban por mar en lugar de por aire. Los barqueros independientes ya transportaban pasajeros a los cayos mucho antes de que el término tours privados en barco por St. Thomas existiera como categoría de reserva.
La geografía explica la resistencia del comercio. St. Thomas se asienta en el borde occidental de un banco submarino poco profundo que comparte con St. John, Water Island, Hassel Island y las Islas Vírgenes Británicas más allá. El agua entre ellas rara vez supera los veinte metros. Cabezales de coral, praderas de pastos marinos y cascos naufragados se encuentran al alcance del buceo a pulmón. Los vientos alisios soplan constantes desde el este la mayor parte del año, lo que significa que un catamarán puede llegar a Christmas Cove o Honeymoon Bay en una sola bordada. Navegar aquí no es una novedad añadida a la isla; es la forma práctica de moverse entre sus partes.
Los arrecifes dan sentido al paso. El coral cuerno de alce y el coral cerebro colonizan las zonas bajas a sotavento del Buck Island National Wildlife Refuge, y las tortugas verdes pastan en las praderas de pastos marinos en Brewers Bay. Las tortugas carey, el sábalo y las rayas sureñas son avistamientos comunes. Coral World Ocean Park, inaugurado en Coki Point en 1978, mantiene los programas de investigación y rehabilitación marina de la isla junto con su hábitat de delfines. Un tour en catamarán por St. Thomas suele recorrer dos o tres de estos fondeaderos en una sola excursión, y el formato de grupo pequeño mantiene bajo el número de esnorquelistas sobre el terreno frágil.
Lo que distingue a la flota moderna es la escala más que la ambición. Las embarcaciones parten de Saga Haven Marina, St. Thomas, USVI, con tripulaciones que llevan décadas recorriendo estos canales y leyendo las líneas de borrasca a simple vista. La entrada al puerto deportivo es gratuita a 0 USD; navegar es el producto reservado. Entre los itinerarios del Caribe, los tours privados en barco por St. Thomas siguen siendo inusualmente flexibles, adaptados a un solo grupo en lugar de a un manifiesto fijo.
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