Le port de Charlotte Amalie est assez profond pour accueillir un navire de croisière tirant onze mètres, c'est pourquoi le Danemark l'a choisi en 1666 et pourquoi le trafic à voile ne l'a jamais quitté.
La Compagnie danoise des Antilles a établi l'établissement en tant que port franc, et dès le XVIIIe siècle, le mouillage gérait plus de tonnage enregistré que la plupart des ports américains continentaux. Les entrepôts le long du front de mer ont été construits avec des rez-de-chaussée en pierre voûtée afin que la cargaison puisse être au-dessus de la ligne de marée. Ces bâtiments sont toujours debout sur Main Street. L'île a été cédée aux États-Unis en 1917 pour vingt-cinq millions de dollars en or, et l'objectif commercial du port est passé de la mélasse et du rhum aux visiteurs arrivant par la coque plutôt que par l'aile. Les bateliers indépendants transportaient des passagers vers les cayes bien avant que le terme excursions privées en bateau à St. Thomas n'existe en tant que catégorie de réservation.
La géographie explique la pérennité du commerce. St. Thomas se trouve à la limite ouest d'un banc sous-marin peu profond partagé avec St. John, Water Island, Hassel Island et les îles Vierges britanniques au-delà. L'eau entre eux dépasse rarement vingt mètres. Les têtes de corail, les herbiers marins et les coques d'épaves se situent à portée d'apnée. Les alizés soufflent régulièrement de l'est la majeure partie de l'année, ce qui signifie qu'un catamaran peut atteindre Christmas Cove ou Honeymoon Bay sur un seul bord. Naviguer ici n'est pas une nouveauté ajoutée à l'île ; c'est le moyen pratique de se déplacer entre ses parties.
Les récifs donnent au passage sa raison d'être. Le corail corne d'élan et le corail cerveau colonisent les hauts-fonds sous le vent au large du refuge faunique national de Buck Island, et les tortues vertes broutent les herbiers marins dans la baie de Brewers. Les tortues imbriquées, les tarpons et les raies pastenagues du sud sont des observations courantes. Coral World Ocean Park, ouvert sur Coki Point en 1978, maintient les programmes de recherche et de réhabilitation marine de l'île aux côtés de son habitat pour dauphins. Une excursion en catamaran à St. Thomas relie généralement deux ou trois de ces mouillages en une seule sortie, et le format en petit groupe maintient le nombre de plongeurs bas sur les fonds fragiles.
Ce qui distingue la flotte moderne, c'est l'échelle plutôt que l'ambition. Les navires partent de la marina de Saga Haven, St. Thomas, USVI, avec des équipages qui parcourent ces canaux depuis des décennies et lisent les lignes de grains à l'œil nu. L'entrée dans la marina elle-même est gratuite à 0 USD ; la navigation est la marchandise réservée. Parmi les itinéraires des Caraïbes, les excursions privées en bateau à St. Thomas restent exceptionnellement flexibles, façonnées autour d'un seul groupe plutôt que d'un manifeste fixe.
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